PrinsFrank · PrinsFrank · Aug 22, 2026 · Aug 22, 2026
diff --git a/src/Document/Object/Decorator/Font.php b/src/Document/Object/Decorator/Font.php
@@ -2,6 +2,7 @@
 
 namespace PrinsFrank\PdfParser\Document\Object\Decorator;
 
+use PrinsFrank\MarkDownDom\Enum\HeadingLevel;
 use PrinsFrank\PdfParser\Document\CMap\Registry\RegistryOrchestrator;
 use PrinsFrank\PdfParser\Document\CMap\ToUnicode\ToUnicodeCMap;
 use PrinsFrank\PdfParser\Document\CMap\ToUnicode\ToUnicodeCMapParser;
@@ -312,4 +313,17 @@ public function isItalic(): bool {
             || str_contains($baseFont, 'oblique')
             || str_contains($baseFont, 'slanted');
     }
+
+    public function getHeadingLevel(TextState $textState, TransformationMatrix $transformationMatrix): ?HeadingLevel {
+        $effectiveFontSize = $textState->getFontSize() * $transformationMatrix->scaleX;
+
+        return match (true) {
+            $effectiveFontSize >= 30 => HeadingLevel::Level1,
+            $effectiveFontSize >= 26 => HeadingLevel::Level2,
+            $effectiveFontSize >= 22 => HeadingLevel::Level3,
+            $effectiveFontSize >= 18 => HeadingLevel::Level4,
+            $effectiveFontSize >= 14 => HeadingLevel::Level5,
+            default => null,
+        };
+    }
 }
diff --git a/src/Extraction/Markdown/MarkdownExtractor.php b/src/Extraction/Markdown/MarkdownExtractor.php
@@ -2,8 +2,11 @@
 
 namespace PrinsFrank\PdfParser\Extraction\Markdown;
 
+use PrinsFrank\MarkDownDom\Contract\BlockNode;
 use PrinsFrank\MarkDownDom\Contract\InlineNode;
 use PrinsFrank\MarkDownDom\Document;
+use PrinsFrank\MarkDownDom\Enum\HeadingLevel;
+use PrinsFrank\MarkDownDom\Node\Block\Heading;
 use PrinsFrank\MarkDownDom\Node\Block\Paragraph;
 use PrinsFrank\MarkDownDom\Node\Inline\Bold;
 use PrinsFrank\MarkDownDom\Node\Inline\Italic;
@@ -21,14 +24,20 @@ class MarkdownExtractor {
     public static function extractContent(array $positionedTextElements, Page $page): Document {
         $lineGroupedElements = TextOverlapStrategy::group($positionedTextElements);
 
-        $lineNodes = [];
+        $blockNodes = $inLineNodes = [];
         $textBuffer = '';
         $previousElementIsBold = $previousElementIsItalic = false;
+        $previousHeadingLevel = null;
         foreach ($lineGroupedElements as $i => $positionedTextElementsForLine) {
             if ($i !== 0) {
-                if ($previousElementIsBold || $previousElementIsItalic) {
-                    self::flushNodes($lineNodes, $textBuffer, $previousElementIsBold, $previousElementIsItalic);
-                    $lineNodes[] = new Text("\n");
+                if ($previousHeadingLevel !== null) {
+                    self::flushInLineNodes($inLineNodes, $textBuffer, $previousElementIsBold, $previousElementIsItalic);
+                    self::flushBlockNodes($blockNodes, $inLineNodes, $previousHeadingLevel);
+                    $previousHeadingLevel = null;
+                } elseif ($previousElementIsBold || $previousElementIsItalic) {
+                    self::flushInLineNodes($inLineNodes, $textBuffer, $previousElementIsBold, $previousElementIsItalic);
+                    $inLineNodes[] = new Text("\n");
+                    $previousElementIsItalic = $previousElementIsBold = false;
                 } else {
                     $textBuffer .= "\n";
                 }
@@ -44,9 +53,12 @@ public static function extractContent(array $positionedTextElements, Page $page)
                 }
 
                 $font = $positionedTextElement->getFont($page);
-                if ($font->isBold() !== $previousElementIsBold
-                    || $font->isItalic() !== $previousElementIsItalic) {
-                    self::flushNodes($lineNodes, $textBuffer, $previousElementIsBold, $previousElementIsItalic);
+                $currentHeadingLevel = $font->getHeadingLevel($positionedTextElement->textState, $positionedTextElement->absoluteMatrix);
+                if ($previousHeadingLevel !== $currentHeadingLevel) {
+                    self::flushInLineNodes($inLineNodes, $textBuffer, $previousElementIsBold, $previousElementIsItalic);
+                    self::flushBlockNodes($blockNodes, $inLineNodes, $previousHeadingLevel);
+                } elseif ($font->isBold() !== $previousElementIsBold || $font->isItalic() !== $previousElementIsItalic) {
+                    self::flushInLineNodes($inLineNodes, $textBuffer, $previousElementIsBold, $previousElementIsItalic);
                 }
 
                 if ($previousTextElementOnLine !== null) {
@@ -72,25 +84,41 @@ public static function extractContent(array $positionedTextElements, Page $page)
                 $previousTextElementEndsWithSpace = str_ends_with($elementText, ' ');
                 $previousElementIsItalic = $font->isItalic();
                 $previousElementIsBold = $font->isBold();
+                $previousHeadingLevel = $currentHeadingLevel;
                 $textBuffer .= $elementText;
             }
         }
 
-        self::flushNodes($lineNodes, $textBuffer, $previousElementIsBold, $previousElementIsItalic);
+        self::flushInLineNodes($inLineNodes, $textBuffer, $previousElementIsBold, $previousElementIsItalic);
+        self::flushBlockNodes($blockNodes, $inLineNodes, $previousHeadingLevel);
 
-        return new Document(new Paragraph(...$lineNodes));
+        return new Document(...$blockNodes);
     }
 
-    /** @param list<InlineNode> $lineNodes */
-    private static function flushNodes(array &$lineNodes, string &$textBuffer, bool $previousElementIsBold, bool $previousElementIsItalic): void {
+    /**
+     * @param list<BlockNode> $blockNodes
+     * @param list<InlineNode> $inLineNodes
+     */
+    private static function flushBlockNodes(array &$blockNodes, array &$inLineNodes, ?HeadingLevel $previousHeadingLevel): void {
+        if ($previousHeadingLevel === null) {
+            $blockNodes[] = new Paragraph(...$inLineNodes);
+        } else {
+            $blockNodes[] = new Heading($previousHeadingLevel, ...$inLineNodes);
+        }
+
+        $inLineNodes = [];
+    }
+
+    /** @param list<InlineNode> $inLineNodes */
+    private static function flushInLineNodes(array &$inLineNodes, string &$textBuffer, bool $previousElementIsBold, bool $previousElementIsItalic): void {
         if ($textBuffer === '') {
             return;
         }
 
         $trailingWhitespace = null;
         if ($previousElementIsBold || $previousElementIsItalic) {
             if (str_starts_with($textBuffer, ' ')) {
-                $lineNodes[] = new Text(substr($textBuffer, 0, strlen($textBuffer) - strlen(ltrim($textBuffer))));
+                $inLineNodes[] = new Text(substr($textBuffer, 0, strlen($textBuffer) - strlen(ltrim($textBuffer))));
                 $textBuffer = ltrim($textBuffer);
             }
             if (str_ends_with($textBuffer, ' ')) {
@@ -99,18 +127,18 @@ private static function flushNodes(array &$lineNodes, string &$textBuffer, bool
             }
         }
 
-        $lineNode = new Text($textBuffer);
+        $inLineNode = new Text($textBuffer);
         if ($previousElementIsBold) {
-            $lineNode = new Bold($lineNode);
+            $inLineNode = new Bold($inLineNode);
         }
 
         if ($previousElementIsItalic) {
-            $lineNode = new Italic($lineNode);
+            $inLineNode = new Italic($inLineNode);
         }
 
-        $lineNodes[] = $lineNode;
+        $inLineNodes[] = $inLineNode;
         if ($trailingWhitespace !== null) {
-            $lineNodes[] = $trailingWhitespace;
+            $inLineNodes[] = $trailingWhitespace;
         }
         $textBuffer = '';
     }

diff --git a/tests/Samples/files/gdocs-lorem-ipsum-with-titles-and-formatting/contents.yml b/tests/Samples/files/gdocs-lorem-ipsum-with-titles-and-formatting/contents.yml
@@ -45,13 +45,17 @@ pages:
       eos doloribus autem vel accusamus sequi et quidem reiciendis.
       ● Ut autem excepturi ut sequi laboriosam est quas debitis et placeat consequatur!
     markdown: |-
-      **Nam quod molestias vel corporis**
-      **aperiam.**
+      ### **Nam quod molestias vel corporis**
+
+      ### **aperiam.**
+
       Lorem ipsum dolor sit amet. Et omnis perferendis *Et quisquam qui laboriosam explicabo et*
       *natus corrupti* aut repudiandae iure quo inventore itaque et odio atque. Qui necessitatibus
       odit et commodi accusamus**Et fuga**!
-      **Qui distinctio praesentium sed corporis reiciendis eum**
-      **molestiae eius.**
+      ##### **Qui distinctio praesentium sed corporis reiciendis eum**
+
+      ##### **molestiae eius.**
+
       Qui aperiam aspernatur rem consectetur ullamest quod qui architecto corporis et
       repellendus expedita! Ex fuga ducimus *Ea ipsam et nobis architecto sed ratione deserunt* et
       iure sapiente qui animi Quis. Cum quod facilis eos exercitationem quam Est ullam est

diff --git a/tests/Samples/files/issue-152/contents.yml b/tests/Samples/files/issue-152/contents.yml
@@ -48,7 +48,8 @@ pages:
       NET A PAYER4 395,24EUR
       SIRET : 43521016600011 - APE : 4634Z - TVA IntraCom : FR34435210166 - N° ACCISES : FR001513E0173
     markdown: |-
-      **BERTOSSI & RAYNAL**
+      ### **BERTOSSI & RAYNAL**
+
       **Commande N° CF_007859**
       SARL BERTOSSI-RAYNAL - PLAISIRS DU VIN
       Allée de Riols - ZAC Agen Sud

diff --git a/tests/Samples/files/issue-214/contents.yml b/tests/Samples/files/issue-214/contents.yml
@@ -28,11 +28,13 @@ pages:
       die Botschafterin von Barbados, Frau Nicolla Simone Rudder, 
       zur Entgegennahme ihrer Beglaubigungsschreiben empfangen. 
     markdown: |-
-      **Sonstiges**
+      ##### **Sonstiges**
+
       Veröffentlicht am Dienstag, 16. September 2025
       BAnz AT 16.09.2025 S1
       Seite 1 von 1
-      **Auswärtiges Amt**   
+      ##### **Auswärtiges Amt**   
+
       Empfänge beim Bundespräsidenten 
       Das Auswärtige Amt gibt bekannt: 
       Der Bundespräsident hat am Mittwoch, dem 27. August 2025 

diff --git a/tests/Samples/files/issue-215/contents.yml b/tests/Samples/files/issue-215/contents.yml
@@ -12,7 +12,8 @@ modificationDate: 2025-09-01T16:24:09+02:00
 pages:
   -
     text: |-
-      Deutscher Bundestag Drucksache 21/1407
+      Deutscher Bundestag
+       Drucksache 21/1407
       21. Wahlperiode 28.08.2025
       Antwort 
       der Bundesregierung 
@@ -57,9 +58,13 @@ pages:
       vom 28. August 2025 übermittelt.
       Die Drucksache enthält zusätzlich – in kleinerer Schrifttype – den Fragetext.
     markdown: |-
-      **Deutscher Bundestag Drucksache** 21/**1407**
+      ##### **Deutscher Bundestag**
+
+       **Drucksache** ##### 21/**1407**
+
       **21. Wahlperiode** 28.08.2025
-      **Antwort** 
+      ##### **Antwort** 
+
       **der Bundesregierung** 
       **auf die Kleine Anfrage der Abgeordneten Jörg Cezanne, Desiree Becker, Violetta** 
       **Bock, Clara Bünger, Anne-Mieke Bremer, Katrin Fey, Dr. Gregor Gysi, Luke Hoß,** 

diff --git a/tests/Samples/files/issue-235/contents.yml b/tests/Samples/files/issue-235/contents.yml
@@ -13,8 +13,10 @@ pages:
   -
     text: |-
 
-      Niedersächsisches 
-      Gesetz- und Verordnungsblatt 
+      Niedersächsisches
+
+      Gesetz- und Verordnungsblatt
+
       79. Jahrgang Hannover, den 10. April 2025 Nummer 25 
 
       Verordnung 
@@ -49,9 +51,16 @@ pages:
       Herausgeber: Niedersächsische Staatskanzlei 
     markdown: |2-
        ****
-      Niedersächsisches 
-      Gesetz- und Verordnungsblatt 
-      79. Jahrgang Hannover, den 10. April 2025 Nummer 25 
+      #### Niedersächsisches
+
+      ##  
+
+      ## Gesetz- und Verordnungsblatt
+
+      #  
+
+      ##### 79. Jahrgang Hannover, den 10. April 2025 Nummer 25 
+
 
       **Verordnung** 
       **zur Änderung der Feuerwehrverordnung** 

diff --git a/tests/Samples/files/issue-254/contents.yml b/tests/Samples/files/issue-254/contents.yml
@@ -61,7 +61,8 @@ pages:
       12.5.2021                                                                                                                                           DE Amtsblatt der Europäischen Union L 170/1  
       I
       (Gesetzgebungsakte)
-      VERORDNUNGEN
+      ##### VERORDNUNGEN
+
       **VERORDNUNG (EU) 2021/695 DES EUROPÄISCHEN PARLAMENTS UND DES RATES** 
       **vom 28. April 2021**
       **zur Einrichtung von „Horizont Europa“, dem Rahmenprogramm für Forschung und Innovation,** 

diff --git a/tests/Samples/files/issue-255/contents.yml b/tests/Samples/files/issue-255/contents.yml
@@ -68,12 +68,15 @@ pages:
       – spezialisierte Beratung und Verweisberatung in den Fällen von Insolvenz, Trauer und so weiter,   
       – Rentenberatung zum Übergang am Ende des Berufslebens in die nachberufliche Phase. 
     markdown: |-
-      **Bekanntmachung**
+      ##### **Bekanntmachung**
+
       Veröffentlicht am Mittwoch, 1. Oktober 2025
       BAnz AT 01.10.2025 B1
       Seite 1 von 8
-      **Bundesministerium** 
-      **für Bildung, Familie, Senioren, Frauen und Jugend**   
+      ##### **Bundesministerium** 
+
+      ##### **für Bildung, Familie, Senioren, Frauen und Jugend**   
+
       Förderrichtlinie 
       „Zusammenhalt stärken – Menschen verbinden“ 
       ESF Plus-Förderperiode 2021 bis 2027 
@@ -189,7 +192,8 @@ pages:
       periode 2021 bis 2027 (BNBest-P-ESF-Bund) sowie den Besonderen Nebenbestimmungen für Zuwendungen zur 
       Projektförderung an Gebietskörperschaften und Zusammenschlüsse von Gebietskörperschaften im Rahmen des 
     markdown: |-
-      **Bekanntmachung**
+      ##### **Bekanntmachung**
+
       Veröffentlicht am Mittwoch, 1. Oktober 2025
       BAnz AT 01.10.2025 B1
       Seite 2 von 8
@@ -310,7 +314,8 @@ pages:
       zweckentsprechende Verwendung der von ihm weitergeleiteten Mittel durch den/die Teilvorhabenpartner verantwort-
       lich. 
     markdown: |-
-      **Bekanntmachung**
+      ##### **Bekanntmachung**
+
       Veröffentlicht am Mittwoch, 1. Oktober 2025
       BAnz AT 01.10.2025 B1
       Seite 3 von 8
@@ -425,7 +430,8 @@ pages:
       aufbringen. 
       Die Zuschusshöhe beträgt pro Vorhaben und Jahr mindestens 20 000 Euro und höchstens 150 000 Euro. 
     markdown: |-
-      **Bekanntmachung**
+      ##### **Bekanntmachung**
+
       Veröffentlicht am Mittwoch, 1. Oktober 2025
       BAnz AT 01.10.2025 B1
       Seite 4 von 8
@@ -546,7 +552,8 @@ pages:
       bindung mit Artikel 6 der Verordnung (EU) 2021/1057 die bereichsübergreifenden Grundsätze Gleichstellung der 
       Geschlechter und der Antidiskriminierung unter Hinzunahme des Ziels der ökologischen Nachhaltigkeit integriert 
     markdown: |-
-      **Bekanntmachung**
+      ##### **Bekanntmachung**
+
       Veröffentlicht am Mittwoch, 1. Oktober 2025
       BAnz AT 01.10.2025 B1
       Seite 5 von 8
@@ -669,7 +676,8 @@ pages:
       gen. Um den geltenden Datenschutzvorschriften zu genügen, müssen die Vorgaben der Verwaltungsbehörde zur 
       Erfüllung der Informationspflicht nach Artikel 14 der Datenschutz-Grundverordnung umgesetzt werden. 
     markdown: |-
-      **Bekanntmachung**
+      ##### **Bekanntmachung**
+
       Veröffentlicht am Mittwoch, 1. Oktober 2025
       BAnz AT 01.10.2025 B1
       Seite 6 von 8
@@ -790,7 +798,8 @@ pages:
       Verwaltungsvorschriften, soweit nicht in diesen Förderrichtlinien Abweichungen von den Allgemeinen Verwaltungs-
       vorschriften zugelassen worden sind. 
     markdown: |-
-      **Bekanntmachung**
+      ##### **Bekanntmachung**
+
       Veröffentlicht am Mittwoch, 1. Oktober 2025
       BAnz AT 01.10.2025 B1
       Seite 7 von 8
@@ -870,7 +879,8 @@ pages:
       Im Auftrag 
       Beate Brinkmann 
     markdown: |-
-      **Bekanntmachung**
+      ##### **Bekanntmachung**
+
       Veröffentlicht am Mittwoch, 1. Oktober 2025
       BAnz AT 01.10.2025 B1
       Seite 8 von 8

diff --git a/tests/Samples/files/issue-272/contents.yml b/tests/Samples/files/issue-272/contents.yml
@@ -41,11 +41,13 @@ pages:
       Der Vorsitzende 
       Prof. Hecken 
     markdown: |-
-      **Bekanntmachung**
+      ##### **Bekanntmachung**
+
       Veröffentlicht am Mittwoch, 8. Oktober 2025
       BAnz AT 08.10.2025 B5
       Seite 1 von 1
-      **Bundesministerium für Gesundheit**   
+      ##### **Bundesministerium für Gesundheit**   
+
       Bekanntmachung 
       eines Beschlusses des Gemeinsamen Bundesausschusses 
       über eine Änderung der MD-Qualitätskontroll-Richtlinie: 

diff --git a/tests/Samples/files/issue-290/contents.yml b/tests/Samples/files/issue-290/contents.yml
@@ -12,7 +12,8 @@ modificationDate: 2025-09-12T14:25:52+02:00
 pages:
   -
     text: |-
-      Deutscher Bundestag Drucksache 21/1576
+      Deutscher Bundestag
+       Drucksache 21/1576
       21. Wahlperiode 10.09.2025
       Antwort 
       der Bundesregierung 
@@ -55,9 +56,13 @@ pages:
       vom 9. September 2025 übermittelt.
       Die Drucksache enthält zusätzlich – in kleinerer Schrifttype – den Fragetext.
     markdown: |-
-      **Deutscher Bundestag Drucksache** 21/**1576**
+      ##### **Deutscher Bundestag**
+
+       **Drucksache** ##### 21/**1576**
+
       **21. Wahlperiode** 10.09.2025
-      **Antwort** 
+      ##### **Antwort** 
+
       **der Bundesregierung** 
       **auf die Kleine Anfrage der Abgeordneten Bodo Ramelow, Clara Bünger, Anne-**
       **Mieke Bremer, weiterer Abgeordneter und der Fraktion Die Linke**